翁子光表示拍摄《风再起时》比起首部作品《踏血寻梅》困难许多,「这部片可以说是野心很大,要用比《踏血寻梅》多十倍的时间和力气去投入,台前幕后都要花很更多心思,真的很有挑战性。」郭富城也透露在片中扮演吕乐一角同样难度超高,「如何从不贪恋钱财的警察,演到成为叱咤风云的人物,真的很有挑战,而且电影不是依照时间顺序拍摄的,有时一天就要换三种不同年代的造型,每换一次就是至少一小时,我以为演古装才要那么久,没想到,时代戏也同样那么辛苦。」朴叙俊在《水泥乌托邦:末日浩劫》中所饰演的民」,是以守护家人为目标的人物,他表示:这个角色本身和至今我所诠释过的人物很不一样,能表现出他内心各种情绪变化。朴叙俊还透露会参演本作的原因有6成是因为李炳宪,他说:想参演本作的理由除了导演严泰和之外,我原本就是李炳宪前辈的粉丝,一直很想合作一次!其实原本我没有收到剧本和邀约,但我非常想参演而向导演强烈自荐,幸好有被接受,让我觉得更该好好诠释民成这个角色。
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